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Un jour de juillet, Harry reçoit une lettre de Poudlard, l'école de sorciers, l'invitant à s'y présenter pour la rentrée des classes. Mais son oncle brûle la lettre avant qu'il ne la lise, ne voulant pas qu'Harry devienne sorcier. Ne voyant aucune réponse venir, d'autres lettres sont envoyées en vain par la directrice-adjointe de l'école, Minerva McGonagall. Finalement, le directeur Albus Dumbledore envoya Rubeus Hagrid, un demi-géant, gardien des clés et des lieux à Poudlard, chercher Harry le jour de son anniversaire.
Avec Hagrid, Harry achète ses fournitures scolaires ; dans la boutique de robes de sorcier, il rencontre alors celui qui va devenir son ennemi juré à Poudlard: Drago Malefoy.

Arrivé à Poudlard, Harry se fait deux bons amis : Ron Weasley et Hermione Granger, qui l'accompagnent dans ses aventures. Lors de la répartition des élèves dans une des quatre maisons de Poudlard, le choixpeau magique, après avoir longuement hésité avec Serpentard, l'envoie finalement -et à cause de l'insistance d'Harry- à Gryffondor, tout comme Ron et Hermione. Parmi ses amis figure également Hagrid, qui a été renvoyé du collège Poudlard durant sa troisième année. Il possède également une chouette fidèle nommée Hedwige, et offerte par son ami Hagrid. Rapidement, il suscite l'antipathie du professeur Severus Rogue ainsi que de Drago Malefoy, élève à Serpentard. Il fait la connaissance de ses pouvoirs de sorciers et découvre ses talents sur un balai magique. Il devient alors attrapeur dans l'équipe de Quidditch de Gryffondor.

Il fait également la découverte de la Pierre philosophale de Nicolas Flamel, pierre qui permet de donner la vie éternelle à celui qui la possède. Il craint à un moment que Voldemort puisse s'en emparer. Avec ses amis Ron et Hermione, il passe à travers diverses épreuves et réussi à vaincre pour la deuxième fois Voldemort.

Harry s'ennuie en vacances chez son oncle et sa tante. Mais un soir, un elfe de maison nommé Dobby vient l'avertir d'un danger important à Poudlard. Cet elfe utilise la magie afin d'attirer à Harry des ennuis avec le Ministère de la Magie, pour l'empêcher de retourner à Poudlard. Heureusement, son ami Ron vient le chercher et l'amène dans sa famille. Revenu à Poudlard, ils s'aperçoivent effectivement qu'un mal a envahi l'école. Certains de ses camarades se retrouvent pétrifiés. Petit à petit la rumeur enfle : La Chambre des Secrets a été rouverte. On découvre également qu'Harry parle le Fourchelang, talent détenu en principe par les mages noirs. Or, seul quelqu'un qui parle cette langue peut ouvrir la chambre. Harry est rapidement montré du doigt.

Puis le jeune garçon découvre un mystérieux journal intime appartenant à un certain Tom Elvis Jedusor. Mais, surprise, les pages du livre sont blanches. Ce n'est qu'un soir de Noël, quand Harry écrit au hasard « Je m'appelle Harry Potter », qu'il découvre le pouvoir du journal. Il est projeté dans un souvenir qui le ramène cinquante ans en arrière ; c'est alors qu'il apprend que son ami Hagrid aurait ouvert la Chambre des Secrets il y a cinquante ans et qu'il aurait lâché sur les élèves une araignée géante. Harry découvre ainsi la cause du renvoi d'Hagrid.

S'enfonçant avec Ron dans la Forêt interdite tout en « suivant les araignées », il fait la connaissance d'Aragog, et apprend par lui-même qu'elle n'est pas le monstre qui hante les murs de Poudlard, et ainsi qu'Hagrid n'a jamais provoqué l'ouverture de la Chambre.

Alors qu'Hermione, elle-même « Sang-de-Bourbe », est retrouvée pétrifiée dans la bibliothèque et que Ginny Weasley, la sœur de son meilleur ami Ron, est déclarée être enfermée dans la Chambre des Secrets, Harry et Ron décident d'y pénétrer ; ils emmènent avec eux Gilderoy Lockhart, qui, selon ses dires, aurait affronté de nombreux défis, tous plus dangereux les uns des autres.

Dans la Chambre, Harry doit affronter le Basilic, gigantesque monstre dont le simple regard peut tuer. Il parvient à le vaincre et à tuer Tom Jedusor, qui se trouve être Voldemort plus jeune (Tom Elvis Jedusor est l'anagramme de Je suis Voldemort). Il réussit à sauver Ginny et affranchit l'elfe de maison Dobby.

Ce tome commence par l'évasion de la prison d'Azkaban d'un mystérieux personnage : Sirius Black, l'homme qui aurait livré les parents d'Harry à Voldemort et tué Peter Pettigrow. Dans le même temps, Harry s'enfuit de chez les Dursley. À Poudlard, l'année est ponctuée par des attaques de Sirius à l'intérieur même de l'école, pourtant protégée par des Détraqueurs. Harry apprend au fil du temps que Sirius est son parrain et qu'il était le meilleur ami de son père et l'ami de son professeur de forces du mal, le loup-garou Remus Lupin.

Grâce à la Carte du Maraudeur, le professeur Lupin s'aperçoit que Peter Pettigrow se trouve dans l'école. Ron, lui, a des soucis. Il pense que le chat d'Hermione, Pattenrond, a tué son rat Croûtard. Pourtant il le retrouve. Mais un chien kidnappe Ron dans le Saule cogneur. À l'intérieur se trouvent Sirius Black et Peter Pettigrow, dit Queudver, qui se trouvent être des animagus. Le traître n'était pas Sirius mais bien Peter Pettigrow qui vendit les parents d'Harry à Voldemort avant de se transformer en rat pour faire croire à sa mort. Après maintes péripéties, Sirius est sauvé mais toujours pourchassé. Harry retrouve son parrain, et donc un peu de famille, et Pettigrow réussit à s'enfuir pour rejoindre son maître, Voldemort.

Cette année à Poudlard est marquée par le retour du « Tournoi des Trois Sorciers », ancien tournoi qui opposait régulièrement un apprenti sorcier des diverses écoles de sorcellerie les plus prestigieuses au monde. Ce tournoi, réservé aux étudiants majeurs, soit de plus de 17 ans, est assez périlleux, ce qui l'a conduit à être ajourné pendant 700 ans. Toutefois, cette année, en plus des trois candidats habituels, la Coupe de Feu choisit un quatrième participant : Harry lui-même. Celui-ci, bien qu'il jure n'avoir jamais mis son nom dans la Coupe, est contraint d'affronter les trois grandes épreuves : subtiliser un œuf à un dragon, nager sous l'eau pendant une heure pour récupérer un trésor qui lui est cher- en l'occurrence son ami Ron- et s'emparer du trophée caché dans un labyrinthe rempli de créatures dangereuses.

En marge du Tournoi, Harry doit faire face à des épreuves plus personnelles. Son amitié avec Ron est mise à rude épreuve quand celui-ci le prend pour un menteur, il n'arrive pas à se départir de sa timidité quand il croise la belle Cho Chang, petite amie de son rival Cedric Diggory. Heureusement, Harry se fait aider par ses amis Hermione, Ron avec qui il se réconcilie après la première épreuve, Dobby qui est à présent employé dans les cuisines de Poudlard, Hagrid et par le mystérieux professeur Maugrey, ancien Auror et professeur du cours de Défense contre les Forces du Mal. Grâce à ces aides, Harry arrive à attraper le trophée dans le labyrinthe en même temps que Cedric Diggory. Mais le trophée se trouve être un Portoloin qui l'emmène dans le cimetière des Jedusor. Là, il découvre Peter Pettigrow qui tue Cedric, attache Harry et ressuscite Voldemort avec le sang d'Harry, les os de Tom Jedusor senior, et sa propre chair. Après l'arrivée des Mangemorts, Voldemort se bat en duel avec Harry. Mais un Priori Incantatum se déclenche et Harry peut se sauver avec le corps de Cedric. Reste que Voldemort est de retour, et que le Ministère de la Magie refuse d'y croire.

Dans le cinquième tome, la vie devient de plus en plus compliquée à Poudlard. Le ministre de la Magie, Cornelius Fudge, nomme Dolores Ombrage professeur de Défense Contre les Forces du Mal, puis Grande Inquisitrice de Poudlard. Cette dernière, cruelle et bornée, se limite à un enseignement purement théorique de sa matière et refuse de laisser ses élèves pratiquer des sortilèges. Hermione a alors une idée: demander à Harry d'enseigner à la place d'Ombrage. D'abord réticent, Harry devient de manière totalement officieuse professeur de Défense Contre les Forces du Mal dans la Salle sur Demande. Le groupe de volontaires à qui Harry fait classe se donne le nom d'Armée de Dumbledore, plus simplement AD.
Vers la fin de l'année, faisant un rêve qui lui montre que Voldemort a emprisonné Sirius, son parrain, Harry décide de le secourir avec l'aide de tous ses amis, après s'être débarrassé de Dolores Ombrage, nouveau professeur de DCFM envoyé par le ministère.

Arrivés là-bas, les élèves partent à la recherche de Sirius Black à travers le ministère, et trouvent enfin une salle, la salle des prophéties. Harry prend alors connaissance de la prophétie le concernant, mais les adeptes de Voldemort, les Mangemorts, débarquent et tentent de lui enlever.
Harry et ses compagnons s'en vont alors, toujours dans le ministère, mais les Mangemorts les rattrapent bientôt. Ceux-ci se retrouvent cernés par les membres de l'Ordre du Phénix, avec lesquels s'engagent une lutte acharnée. Sirius est tué par Bellatrix Lestrange, sa propre cousine qui est aussi Mangemort, avant qu'elle ne prenne la fuite avec les autres partisans du Seigneur des Ténèbres. Arrivent Dumbledore et Voldemort. Un duel s'engage alors entre les deux plus puissants sorciers de leur temps, que Voldemort abandonnera vite.
Rentrés à Poudlard, les sorciers ne déplorent aucune perte à l'exception de Sirius, ce qui affecte énormément Harry qui vient de perdre son dernier parent.